Alles Folgende betrifft BPC-157. Wir bleiben bei klarer Sprache, beziehen uns auf die Studienlage und trennen gut belegte Aussagen von offenen Fragen.
Zuletzt geprüft am 2025-10-23. Wo eine Aussage auf einer konkreten Studie beruht, wird die Studie beschrieben und nicht überinterpretiert.
=== Molekulare Eigenschaften === Ascorbinsäure enthält mehrere Strukturelemente, die zu ihrem chemischen Verhalten beitragen: eine Lactonstruktur, zwei enolische Hydroxygruppen sowie eine sekundäre und eine primäre Alkoholgruppe. Der Lactonring ist nahezu planar.
Quellen: de.wikipedia.org
Ascorbinsäure hat zwei asymmetrische Kohlenstoffatome (C4 und C5) und existiert damit in vier verschiedenen stereoisomeren Formen, die optische Aktivität aufweisen. Die Moleküle L- und D-Ascorbinsäure verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander, sie sind Enantiomere, ebenso die L- und die D-Isoascorbinsäure. L-Ascorbinsäure und D-Isoascorbinsäure sowie D-Ascorbinsäure und L-Isoascorbinsäure sind Epimere, sie unterscheiden sich in der Konfiguration nur eines Kohlenstoffatoms. Trotz dieser geringen Unterschiede sind die Stereoisomere der L-Ascorbinsäure im Körper fast alle inaktiv, da die am Stoffwechsel beteiligten Enzyme spezifisch L-Ascorbinsäure erkennen. Lediglich die D-Isoascorbinsäure (E 315) weist eine geringe Wirkung auf.
Quellen: de.wikipedia.org
=== Chemische Eigenschaften === Obwohl Ascorbinsäure keine der „klassischen“ sauren funktionellen Carbonsäure-, Sulfonsäure- oder Phosphonsäuregruppen aufweist, ist sie beträchtlich sauer. Mit einem pKs-Wert von 4,25 ist sie saurer als Essigsäure mit pKs = 4,8. Sie liegt damit unter physiologischen Bedingungen als Ascorbat-Anion AscH− vor. Dies ist zum einen auf die Endiol-Struktur zurückzuführen. Enole sind bereits deutlich saurer als Alkohole. Zusätzlich wird die Acidität bei Ascorbinsäure durch die zweite enolische Hydroxygruppe und durch die benachbarte Carbonylgruppe noch verstärkt. Zum anderen wird das nach Abspaltung des Protons entstehende Enolat-Anion mittels Keto-Enol-Tautomerie stabilisiert. Die dann am Sauerstoff bestehende negative Ladung wird dabei sowohl über die Doppelbindung zwischen den beiden Kohlenstoffatomen als auch über die Carbonylfunktion delokalisiert, also verteilt und somit stabilisiert. Strukturell könnte diese Gruppierung als vinyloge Carbonsäure aufgefasst werden, das heißt als eine Carbonsäure-Funktion mit „eingeschobener“ Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung zwischen Carbonylgruppe und Hydroxygruppe. Die Endiol-Struktur bedingt die reduzierenden (antioxidativen) Eigenschaften der Ascorbinsäure, da Endiole leicht zu Diketonen oxidiert werden können. Endiole mit benachbarter Carbonylgruppe heißen daher auch Reduktone.
Quellen: de.wikipedia.org
Die andere enolische Hydroxygruppe hat nur schwach saure Eigenschaften (pKs = 11,79), da hier das Anion weniger mesomere Grenzstrukturen zur Stabilisierung ausbilden kann. Nach Abgabe beider Protonen entsteht aus Ascorbinsäure ein Dianion (Asc2−). Die intermediäre Form, die durch Abgabe eines Elektrons und eines Protons entsteht (AscH.), ist eine sehr starke Säure (pKs = −0,45). Sie hat wegen ihrer Kurzlebigkeit im Metabolismus keine Bedeutung. Das Säurerest-Ion der Ascorbinsäure nennt sich Ascorbat. Es entsteht durch Übertragung eines Wasserstoffions (H+, Proton) auf ein protonierbares Lösungsmittel, etwa Wasser. Deswegen lautet seine Summenformel C6H7O6−. Die Reaktion ist eine Gleichgewichtsreaktion:
Quellen: de.wikipedia.org
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